引发 » 科学 » 化学 » 哌啶:结构、合成、衍生物、反应

哌啶是一种含有氮原子的五元环杂环有机化合物。由于其反应性和多功能性,它被广泛用于各种化合物的合成。本文将讨论哌啶的结构、合成方法、最常见的衍生物以及该化合物可能参与的一些主要反应。

非均相环化合物:杂环化合物的分析。

非均相环化合物是指分子结构中含有不同原子的环,这使得它们在有机化学中尤为重要。本文将重点讨论杂环化合物的一个具体例子:哌啶。

哌啶是一种五元环有机化合物,含有四个碳原子和一个氮原子。其环状结构使其成为一种用途广泛的分子,在药物、农用化学品和材料合成中有着广泛的应用。

哌啶可以通过多种方法合成,其中最常见的方法是吡咯烷还原反应。以该前体为原料,可以通过烷基化、酰化和氧化等官能化反应得到哌啶衍生物。

哌啶衍生物具有独特的性质,可用于各种化学反应。例如,哌啶环上可以发生亲核取代反应,生成具有不同官能团的产物。

它的合成、衍生物和反应为开发具有多种用途的新化合物提供了广阔的可能性。

杂环化合物在制药和有机化学工业中的应用。

杂环化合物因其独特的性质和多功能性,在制药和有机化学工业中有着极其重要的应用。哌啶就是一种广泛使用的杂环化合物。

哌啶是一种有机化合物,分子式为C5H11N。其结构由五个碳原子和一个氮原子组成的环组成。哌啶广泛用于合成各种化学品,是许多药物生产的重要中间体。

哌啶可以通过多种途径合成,包括加布里埃尔(Gabriel)反应和N-酰亚胺还原。其中一种主要合成途径是将仲胺与脱水剂(例如氯化锌)进行环化。

有几种哌啶衍生物用于制药工业。 胡椒碱例如,哌啶是一种存在于黑胡椒中的化合物,具有抗氧化和抗炎特性。其他哌啶衍生物则被用作镇痛药、抗精神病药和抗抑郁药。

哌啶反应包括烷基化、酰化和还原。哌啶烷基化可以用烷基氯进行,酰化可以用酸酐进行。哌啶还原可以用氢气和钯催化剂进行。

相关: 马来酸:结构、性质、生产、用途

吡啶的性质和应用:制药工业中必不可少的化合物。

A 吡啶 是一种结构类似于苯的化合物,但其中一个碳原子被一个氮原子取代。其分子式为C5H5N,其结构是一个由六个原子组成的环,其中五个是碳,一个是氮。

这种物质因其独特的性质而被广泛应用于制药行业。 吡啶 它是各种化学反应的优良溶剂,主要用于药物和生物活性化合物的合成。此外,它还可作为金属配合物的配体,促进各种工业过程中的催化反应。

合成 吡啶 可以通过多种途径进行,最常见的一种是乙醛与氨的缩合反应。通过该过程,可以得到 哌啶,的一个重要导数 吡啶 广泛应用于医药、化工生产。

的衍生物 哌啶 它们在制药行业有着广泛的应用,可作为治疗各种疾病的药物合成中间体。此外,这些化合物还用于制造染料、塑料和各种化学产品。

就化学反应而言, 吡啶 可以参与各种转化,例如烷基化、酰化和氧化反应。这些反应可以生产各种各样的化合物,应用于不同的领域,使 吡啶 制药业和其他多个行业中不可或缺的化合物。

吡啶由于其六元环结构而表现出芳香性质。

哌啶是一种含有氮原子的五元环杂环有机化合物。该化合物广泛用于合成各种化学品,并具有有趣的药理特性。

哌啶的结构与吡啶相似,但其环为五元环而非六元环。因此,哌啶不像吡啶那样具有芳香性,但它仍然是有机化学中非常重要的化合物。

哌啶可以通过多种途径合成,其中最常见的一种是环酮的还原反应。以哌啶为原料,可以通过官能化反应得到各种衍生物,进一步拓展了其应用领域。

哌啶反应因其多功能性及其在复杂有机化合物合成中的重要性而被广泛研究。此外,哌啶也是生产各种药物和工业化学品的关键中间体。

它的五元环结构使其不同于吡啶,但在现代化学领域同样重要。

相关: 磷酸(H3PO3):特性、风险和用途哌啶:结构、合成、衍生物、反应

A 哌啶 是一种有机化合物,其分子式为(CH 2 ) 5 它由环状仲胺组成,其中氨基NH是六角环的一部分,由于氮原子的存在,六角环是杂环。

哌啶变成了环己烷的含氮版本。例如,请注意下图中哌啶的结构式:它与环己烷非常相似,唯一的区别在于其中一个亚甲基,CH 2 ,被 NH 取代。

这种胺类化合物的名字源于拉丁语“piper”,意为“胡椒”,因为它是在黑胡椒中发现并合成的。事实上,哌啶的香气常常被误认为是胡椒和鱼的混合物。

其六方杂环也存在于许多生物碱和药物中,因此哌啶用于此类产品的有机合成,如吗啡、米诺地尔和利培酮。

结构

上图展示了哌啶的分子结构,以球棒模型表示。黑色球体代表碳原子,构成了其骨架。如果没有蓝色球体中的氮原子,其骨架将与环己烷相同。

这里你可以看到五个亚甲基单元,CH 2 及其氢原子的排列方式。此外,仲氨基NH也清晰可见,其氮原子的电负性决定了分子的极性。

因此哌啶具有永久偶极矩,其中负电荷密度集中在NH周围。

由于哌啶具有偶极矩,其分子间力或相互作用主要是偶极-偶极类型。

在偶极-偶极相互作用中,相邻哌啶分子的NH-NH基团之间会形成氢键。因此,在106°C沸腾的液体中,哌啶分子具有内聚力。

构象

六边形哌啶环与环己烷类似,并非平面结构:其氢原子在轴向(顶部或底部)和赤道(侧面)位置之间交替排列。因此,哌啶具有多种空间构象,其中椅式构象最为重要且稳定。

上图显示了四种可能的伴随物之一,其中 NH 基团的氢原子位于赤道位置;而氮的未共享电子对位于轴向位置(在这种情况下向上)。

现在显示另一个构象异构体(顶部图像),其中此时 NH 基团的氢原子处于轴向位置(上);而氮的未共享电子对处于赤道位置(左)。

相关: 氧化锶(SrO):特性、应用和风险因此,总共有四种构象异构体:两种 NH 氢在轴向和赤道位置,另外两种氮电子对相对于椅位的相对位置是变化的。

氢 NH 处于赤道位置的构象异构体是最稳定的,因为它们受到的空间应力较小。

合成

哌啶的首次合成源自其天然衍生物之一胡椒碱。胡椒碱存在于黑胡椒中,赋予了黑胡椒多种感官特性。胡椒碱与硝酸反应,释放出杂环单元,其结构后来被重新修订。

然而,在工业规模上,哌啶的合成优选通过吡啶的催化氢化进行:

氢,H 2 ,与吡啶环结合,破坏其芳香体系,因此需要借助金属催化剂。

衍生品

胡椒碱

比哌啶本身更重要的是它的结构单元,它存在于许多生物碱和植物物质中。例如,下图是胡椒碱的分子结构:

胡椒碱具有高度共轭的结构;也就是说,它含有多个配位双键,可以吸收电磁辐射,因此,无论怎样,它都是一种无毒化合物,可供人类食用。否则,黑胡椒就会有毒。

康宁

哌啶的六方杂环也存在于毒芹碱中。毒芹碱是一种从毒芹中提取的神经毒素,它产生难闻的气味,也用于毒害苏格拉底。其结构如下:

值得注意的是,在与 NH 基团相邻的碳上存在丙基取代基时,海芋碱与哌啶几乎没有区别。

因此,通过用其他分子基团或片段替换环上的氢或相同 NH 基团上的氢,可以得到哌啶衍生物。

吗啡

吗啡是哌啶的另一种天然衍生物。这种衍生物的哌啶环与其他环融合,并指向平面外,朝向观察者。它通过与CH基团形成键而被识别。 3 .

药物

哌啶及其衍生物用于设计和合成各种药物。因此,它们是哌啶的合成衍生物。以下列出了其中三种,以及它们各自的结构式:

参考文献

Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。(2011 年)。 有机化学 。 (10 ª 版)。Wiley Plus。

Carey F.(2008 年)。 有机化学 .(第六版)。麦格劳·希尔。

莫里森和博伊德(1987)。 有机化学 .(第五版)。Addison-Wesley Iberoamericana。

维基百科。(2020)。哌啶。取自:en.wikipedia.org

美国国家生物技术信息中心。(2020)。哌啶。PubChem数据库,CID = 8082。检索自:pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Elsevier BV (2020)。哌啶。ScienceDirect。检索自:sciencedirect.com

Harold D. Banks。(1992)。哌啶合成。[PDF]。检索自:apps.dtic.mil